Pemilihan ketua dan wakil ketua OSIS (PILKETOS) merupakan agenda tahunan di SMA Negeri 1 Wirosari. Adapun tahapan Pilketos adalah: 1) OSIS dan MPK membentuk Panitia Pemilihan Ketua OSIS dan Badan Pengawas Pilketos. Tugas panitia adalah memfasilitasi setiap tahapan pemilihan ketua OSIS. 2) Penentuan bakal calon dirancang oleh OSIS senior bersaman MPK dan konsultasi dengan team kesiswaan. Rancangan bakal calon memprioritaskan bagi yang mengajukan diri. 3) Setelah diverifikasi oleh panitia dan memenuhi syarat, bakal calon ditetapkan sebagai calon. Sistem pencalonan Pilketos di SMA N 1 Wirosari adalah sistem paket, yaitu calon terdiri atas pasangan calon ketua OSIS dan wakil. 4) Calon diusung oleh beberapa konstituen dari berbagai elemen di sekolah, diantaranya dari kelas dan ekstrakurikuler. Mereka membentuk kelompok dan mendukung calon tersebut. 5) Tahap berikutnya adalah penyampaian Visi dan Misi calon ketua OSIS di depan seluruh siswa. Siswa dipersilakan untuk berdialog dan berdiskusi tentang Visi dan Misi masing-masing calon. 6) Debat Calon wakil ketua OSIS, merupakan media uji kemampuan calon dalam menampung aspirasi/masalah, pengelolaan masalah, penanganan masalah kegiatan siswa di sekolah. Tahap ini panitia menampilkan panelis dari beberapa guru. Ada beberapa tema yang sudah disiapkan dan masing-masing calon harus siap menjawab pertanyaan dari panelis maupun calon yang lain (kompetitor). 7) Tahap kampanye, calon melibatkan elemen pendukungnya di berbagai kegiatan kampanye (orasi, pasang atribut, dsb). 8) Tahapan pemungutan suara dilakukan di beberapa TPS yang sudah disiapkan dan disaksikan beberapa saksi serta Badan Pengawas Pemilu Sekolah. Setelah memilih, salah satu jari pemilih harus idcelupkan ke tinta yang sudah disediakan untuk menjaga integritas pelaksanaan pemilu. 9) Penghitungan suara disaksikan oleh calon, panitia, pengawas, saksi, dan yang lainnya agar  pelaksanaan lebih terbuka. 10) Tahapan berikutnya adalah penetapan suara dan penetapan pemenang Pilketos. 11) Calon terpilih menentukan pengurus lainnya. 12) Pelantikan dan serah terima jabatan dari pengurus lama dan pengurus baru OSIS SMAN 1 Wirosari.